Michaela Oakeshotta można uznać zarówno za konserwatywnego liberała, jak i za liberalnego konserwatystę. Wybór jednego z tych dwóch określeń jest konsekwencją niejasności, która objęła pojęcia podstawowe: „Słowa »liberalny«, »konserwatywny« są tak przeładowane znaczeniami, że nie mogą być jednoznaczne”. Duży zakres Szkiców o historii, stowarzyszeniu cywilnym i polityce nie rozmywa ich treści. Należą do większej całości, którą stanowi, zgromadzony w wielu książkach, pełny dorobek autora. Zaś ten mieści się w ramach filozofii angielskiej, co jest równie znaczące, jak zwrócenie uwagi przez Kołakowskiego (naśladującego znane zdanie Jules’a Micheleta) na fakt, że Marks był filozofem niemieckim. Te rodzinne związki powodują obfitą obecność w tekstach Oakeshotta analiz pojęciowych, które często stają się ważniejsze od prowadzonych przez niego historycznych badań faktograficznych. Jego styl myślenia jest zatem inny niż na przykład Jacoba L. Talmona, choć obydwu filozofów polityki niejedno łączy. Przede wszystkim wspólna niechęć do „demokracji totalitarnej”, która (jak określił Talmon w swoim poświęconym jej dziele) „postuluje (…) ustalony z góry, harmonijny i doskonały układ spraw, do którego ludzie nieodparcie zmierzają i do którego z pewnością dotrą”. Za najważniejsze uznają bowiem „dążenie do absolutnych i kolektywnych celów”.

Oakeshott, jak przystało na sensu stricto liberała, podkreśla znaczenie istnienia państwa. Bada myśl Hobbesa i uznaje autora Lewiatana za giganta nowożytnej myśli politycznej. Podziela z nim (a także ze Starożytnymi) pogląd, że największym zagrożeniem jest chaos i permanentna wojna każdego z każdym i ze wszystkimi. Najlepszym zaś remedium ustanawiającym pax, czyli pokój i porządek, jest państwo.

Koncepcja państwa Oakeshotta jest klasycznie liberalna. Stanowi część historycznej genezy tej wielkiej idei, będącej reakcją na feudalizm i jego myśli kierownicze. Nie zniknęły one w pełni wraz z nastaniem oświecenia, istnieją nadal, przybierają nowe postacie i tym bardziej konieczne jest usunięcie „pozostałości wszelkich działań wykonywanych na gruncie samowoli, przywilejów, własności, patronatu, dobroczynności i zarządzania w celu uznania go [czyli państwa] za suwerenny autorytet”.

Autor przeciwstawia typ państwa zorganizowanego wokół praw, państwu nastawionemu na realizację celu. Ta dychotomia Oakeshotta analogiczna jest z binarnym podziałem, zastosowanym przez Hayeka, na państwa nomokratyczne i teleokratyczne. Fundamentem tych pierwszych są stałe reguły, te drugie odwołują się do wyznaczonych z góry kluczowych zadań finalnych, zmierzają drogą prowadzącą w określonym kierunku, by doprowadzić do pożądanego stanu społeczeństwo. Wszystkie analizy autora Szkiców… wskazują racje wyboru rządów prawa, a nie misji.

Oakeshott tę ideę przedstawia w ramach rozbudowanych analiz pojęciowych, dba o precyzję języka i jasność myśli. Szlifuje je niczym amsterdamski jubiler i stwierdza, że „modalność stowarzyszenia przypisywana państwu oparta jest na nieinstrumentalnych regułach postępowania zwanych prawem”. Przypominają one „reguły gry będące instrukcjami, mówiącymi nie o tym, jak wygrać, lecz jak grać”. Warunku tego nie spełnia ani państwo socjalliberalne, ani państwo neoliberalne. Jedno i drugie jest bowiem „oparte na określonym działaniu instrumentalnym względem obranego celu”. Mimo że cele mają odmienne – pierwsze dąży do upowszechnienia dobrobytu i bezpiecznego życia, drugie do zwiększania produkcji i dochodu – każde jednak wyznacza sobie pewne naczelne zadanie, decydujące o kierunku jego postępowania.

Państwo liberalne jest, przynajmniej jak dotychczas, najlepsze i konieczne, gdyż „pozostaje jedynym rodzajem stowarzyszenia, które nie wyklucza żadnego innego i mityguje konflikt bez narzucania jednorodności”. Ma konstrukcję zbudowaną z formalnych reguł, chroniąc przed siłą afektów i niekontrolowanych zrywów namiętności, oferuje jedynie chłód i maksymalnie otwartą przestrzeń dla wszystkich. Autor dostrzega rewers tego medalu, gdy mówi: „nie ma tu miejsca na entuzjazm”. Dlatego państwo liberalne bywa uzupełniane koncepcjami konserwatywnymi, odwołującymi się do siły więzi narodowych lub do sprawiedliwości społecznej. A podział na państwa nomokratyczne albo teleokratyczne można, w konfrontacji z doświadczeniami stuleci, traktować nie jako rozgraniczenie dychotomiczne, lecz uznać je za dwa skrajne punkty jednej skali. W rzeczywistości nie występują bowiem czyste typy, gdyż istniejące od kilku pokoleń państwa zachodnie odwołują się zarówno do bazy prawnej, jak i formułują cele i tworzą instrumenty im służące. Te cele bywają różne.

Autor recenzowanej książki jest świadomy napięć tworzonych przez ortodoksyjne ograniczenie się do państwa jako stowarzyszenia opartego tylko na regułach prawa. Schopenhauer przedstawił je w obrazie kolonii jeżozwierzy. Gdy było zimno, zwierzęta zbliżały się do siebie i wtulały jedno w drugie. Pragnęły ciepła i je zyskiwały. Lecz w takim zespoleniu wzajemnie kłuły się kolcami. Sprawiały sobie i innym ból. Były więc rozbite i zdezorientowane między przynoszącą ciepło jednoczącą bliskością a zimnym oddaleniem. W końcu, komentuje Oakeshott, „odkryły, że gdy pozostają w pewnej odległości, mogą jednocześnie i rozkoszować się nawzajem swoją indywidualnością, i cieszyć swym towarzystwem”. W Szkicach… „państwo rozumiane jako stowarzyszenie cywilne” stwarza warunki do znalezienia miejsca między osamotnieniem w zimnym świecie, a duchotą w wysokiej temperaturze ściśniętej zbiorowości.

Oakeshott wnikliwie analizuje również uniwersytet. Rozwija (zapewne bezwiednie, bo explicite ich nie wymienia) klasyczne teksty Kazimierza Twardowskiego i Karla Jaspersa, podkreślające wyjątkową i konieczną rolę tej instytucji. Edukacja uniwersytecka ma „charakter podstawowy”, czym różni się od szkolnej i nauczania zawodowego. Jest źródłem kultury intelektualnej, inkubatorem twórczości i niezbędnym czynnikiem wiążącym jednostkę z innymi i z otoczeniem symbolicznych treści. Jest więc czymś odmiennym od tuczarni informacyjnej i od uznawania nauki za towar, a uczestników mających tworzyć wspólnotę za personel i klientów. Dla uwidocznienia wyjątkowości uniwersytetu autor wprowadza „rozróżnienie pomiędzy »językiem« (przez co rozumiem sposób myślenia) a »literaturą« bądź »tekstem« (przez co rozumiem to, co bywa jakiś czas formułowane w »języku«)”. Pisano o tym nie raz, ale Oakeshott, posługując się odpowiednim rozróżnieniem pojęciowym, zrobił to wyjątkowo wyraźnie. Właśnie w związku z rangą uniwersytetu, jego „ideą” (jak mówił Jaspers) lub „dostojeństwem” (jak to określał Twardowski). Uniwersytet wymaga od swoich młodych i starych uczestników trudu myślenia. Uczy również sposobu wprawiania umysłu w ruch i nadawania myślom odpowiednich form. Porządkuje różne style myślenia, umożliwia ich spotkanie, konfrontację, modyfikuje je i rozwija. Nadaje im intensywne życie oraz różnorodność. Oakeshott pisał o tym w końcowych dziesięcioleciach ubiegłego stulecia. W XXI wieku jego analizy nabrały jeszcze większej wagi.

Częścią bogatego zbioru badań prowadzonych na uniwersytetach jest polityka. Odróżnia on akademicką perspektywę jej poznawania od technicznego do niej stosunku. Ta pierwsza koncentruje się na „języku”, a więc stara się myśl polityczną zgłębić, umieszcza ją w kontekście kultury i społeczeństwa, korzystając w tym z dorobku filozofii lub historii. Tę drugą realizuje politologia, dyscyplina techniczna, kształtująca kadry uczestniczące w prowadzeniu bieżącej polityki (urzędników, dziennikarzy, nauczycieli, ekspertów itp.), która ma za swój przedmiot powierzchnię, czyli „literaturę” i „teksty”. Filozofia polityki jest dla codziennej działalności bezużyteczna (podobnie jak teoria ekonomii dla przedsiębiorcy), ale pozwala lepiej rozumieć siebie i trafniej określić swoje miejsce w świecie. Studiowanie zaś tzw. nauk politycznych służy dostosowaniu do rzeczywistości, zdobyciu zawodu, objęciu posady, znalezieniu źródeł dochodu itd.

Wszystko, co Oakeshott napisał, warto przeczytać, a przynajmniej wiedzieć, o czym są jego książki i artykuły. Do tego zbioru lektur należą także Szkice o historii, stowarzyszeniu cywilnym i polityce. To dzieło myśliciela politycznego i historyka idei, orędownika państwa, polityki i uniwersytetu takich, jakimi wszystkie te instytucje mogą i powinny być.